El concepto de caballero, ligado lógicamente al de caballería, se desarrolla en Andalucía a partir del siglo XIII con la conquista castellana del Valle del Guadalquivir. Estamento de la baja nobleza de origen militar, se vincula por los fueros locales andaluces al gobierno urbano, a raíz de los bienes inmuebles recibidos en los mismos por los repartimientos, y habida cuenta su condición nobiliaria de hidalgos o infanzones. Los caballeros hidalgos gozan de privilegios fiscales y deberes militares específicos regulados incluso en Las Partidas de Alfonso X el Sabio * (título XXI, Partida II). En las ciudades andaluzas, ya desde los tiempos de Alfonso XI * , los caballeros llegan a monopolizar los oficios municipales más importantes y se convierten durante los siglos XIV y XV en una poderosa e influyente oligarquía aristocratizante, que se agrupa en bandos familiares por el poder local.
Las necesidades militares de la defensa de la frontera granadina justifican la promoción política y social de pobladores libres de las villas y ciudades andaluzas acomodados que pueden costearse caballos y armas en virtud de unos determinados niveles de rentas. Los caballeros villanos son muy numerosos en Castilla y León durante los siglos XI-XII, bien regulados por los fueros locales, siendo el primero el de Castrogeriz del año 974. No son nobles equiparables a los hidalgos, aunque participan de algunas condiciones propias de la condición nobiliaria y de la caballería. En Andalucía la caballería popular penetra con el proceso conquistador y repoblador del siglo XIII, pero adquiere en tiempos de Alfonso XI un gran desarrollo por toda la frontera. Estos caballeros gozan de algunas exenciones fiscales y tienen reconocido, por los fueros y ordenamientos locales y también por Las Partidas y el Ordenamiento de Alcalá de 1348, su participación en el gobierno local, especialmente en los oficios menores del concejo, así como privilegios suntuarios.
Al final de la Edad Media, con la conquista de Granada y la desaparición de la frontera, a los caballeros villanos se le llama también de cuantía o cuantioso, o de alarde o premia; obligándolos los respectivos municipios a sostener caballos y armas por sus haciendas y rentas. Para entonces la caballería popular había perdido su función militar y gran parte de su razón de ser. Para estos hombres, las obligaciones propias de la caballería villana se convierten en una pesada carga militar que comporta escasos beneficios políticos, económicos y sociales. [ Manuel García Fernández ].
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