| Orden militar de caballería fundada en el año 1158 por fray Raimundo, abad del monasterio cisterciense de Fitero. En el año 1164 recibe la aprobación del papa Alejandro III, convertida en una institución de finalidad militar para la defensa de la frontera de los reinos de Castilla y León contra los almohades de al-Ándalus. La Orden de Calatrava, la más antigua e importante de todas las españolas, goza entre los siglos XII y XV de una posición privilegiada en la comarca del Campo de Calatrava, como base de futuras operaciones militares en la conquista del Valle del Guadalquivir. En Andalucía la Orden de Calatrava penetra a mediados del siglo XIII, recibiendo de los monarcas Fernando III y Alfonso X importantes encomiendas o propiedades señoriales en la frontera granadina que debían defender y poblar. En el Reino de Jaén recibe Beas, Segura, Martos, Porcuna y Alcaudete; en el Reino de Córdoba, Priego; y en el Reino de Sevilla, el más extenso de todos, numerosas propiedades urbanas en la capital y, sobre todo, rurales en el Aljarafe "Carrión de los Ajos, Caxar, Villalba, Villadiego, etc." y en la campiña las importantes plazas fuertes de Osuna y Puebla de Cazalla. Este notable potencial económico de villas, recursos y vasallos hace de la Orden de Calatrava, de sus encomiendas y maestrazgos, piezas muy codiciada por la nobleza andaluza y castellana, frente a los intereses centralizadores de la corona.
A mediados del siglo XV, en tiempos de Enrique IV, la Orden de Calatrava, inmersa en el enfrentamiento entre la nobleza y la monarquía, permuta o pierde gran parte de sus patrimonios fronterizos andaluces, especialmente las plazas de Osuna y Puebla de Cazalla a favor del linaje sevillano de los Téllez Girón, condes de Ureña y futuros duques de Osuna. Por lo que en 1482 los Reyes Católicos la incorporan a la corona, al igual que las de Santiago y Alcántara. A partir del final de la guerra de Granada en 1492, con la desaparición de la frontera, la Orden de Calatrava se convierte en una corporación meramente honorífica y cortesana bajo el control regio. [ Manuel García Fernández ].
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